“以”由动词发展成为介词、连词、代词，春秋战国时期基本上完成了它的虚化，动词“以”开始消失。

这里我人讨论一下连词“以”的用法由多职能逐渐分化的历史演变状况。

连词“以”至少有项职务：它们是

（一）并列连词，

（二）条件连词，

（三）因果连词，

（四）转折连词，

（五）目的连词，

（六）修饰连词。

经过中古和近代的发展，有项职务由其他连词分担，只有目的连词保留到现代汉语中了。下面分项讨论。

其一，“以”充当并列连词，相当于“和、并且、而”。如：

使民敬忠以劝，如之何？（《论语・为政》）〔敬忠以劝：严肃、忠实和互相勉励。〕

以舅犯之谋与楚人战以败之。（《韩非子・难一》）〔战以败之：作战并且打败了它。〕

中古以后，表示并列关系常用连词“与、和”；“以”作为并列连词，明显地逐渐减少。

其二，“以”充当条件连词，往往承接条件或原因，以引出结果，相当于“才、才能”。如：

百工居肆，以成其事。（《论语・子张》）〔各种工匠身在作坊才能完成他们的工作。〕

秦与韩、魏河北及封陵以和。（《史记・秦本记》）〔以和：才能和解。〕

上古常用的条件连词是“惟、其惟、其”等。如：

惟明，克允。（《尚书・舜典》）〔只有明察案情，才能处理恰当。〕

其惟王勿以小民淫用非彝，亦敢殄戮用义民，若有功。（《尚书・召诰》）〔只有王不与小民一起纵欲而违背法度，并且取于用刑杀的手段治理民众，这样才能获得成功。〕

王其德之用，祈天永命。（《尚书・召诰》）〔王只有以德行事，才能求得天命长久。〕

上古时，已有“惟”类连词与之并用，而且力量比它强大，也比较活跃。大约在中古以后“以”的这项职务就免除了。在近代汉语中看不到这一用法了。

其三，“以”“充当因果连词，常用于复句中的后一分句，相当于“因此、所以、以至于”。如：

余必使尔罢于奔命以死。（《左传・成公七年》）〔以死：以至于死。〕

有时用“以”于前一分句，当“因为”讲，如：

孤以不用百里奚，蹇叔言以辱三子。（《史记・秦本记》）〔我因为没有采纳百里奚和蹇叔的意见，所以使你们三位蒙受耻辱。〕

“以”作“因为”用很少；用作“因此、所以”义时，上古多用“故”，还有“以故、是故、是以、故此、因是、因而”等。中古以后“以”所用渐少，在近代，逐渐为其他连词所代替。

其四，“以”充当转折连词，相当于“虽然”，用于前一分句，含有让步的意味。如；

以陈、蔡之密迩于楚，而不敢贰焉，则敝邑之故也。（《左传・文公十七年》）〔虽然陈、蔡两国紧紧地挨着楚国，然而对晋国不敢三心二意，是由于我国的缘故。〕

也有把“以”用作“但是、却”的，这种“以”多用于后一分句。如：

尧无百户之郭，舜无置锥之地，以有天下。（《淮南子・汜论》）

“以”用于转折句的前一分句，上古多用“虽、虽则、虽使、虽或”，近代出现“虽然”。用于转折句后一分句表“然而、但是”义的，上古有“则、而、然、之、然则、然而、且、可”等。中古以后至近代出现“但、却、可是、但是、不过”等，它们分别分担了“以”充当转折连词的职务，在近代汉语中已见不到“以”作转折连词的用法了。

其五，“以”充当目的连词，也有承接作用，相当于虚化了的“去、来”义。如：

使师崇、子孔帅师以伐舒。（《国语・楚语上》）〔派师崇、子孔率部队去讨伐群舒。〕

有时可直接译成“为了”。如：

故为之说，以俟夫观人风者得焉。（唐・柳宗元《捕蛇者说》）〔因此写了这篇文章，为了等那观察民间情况的人得到它。〕

“以”的这种用法，保留在现代汉语书面语中，常用来连接目的分句，例见《毛泽东选集》。

其六，“以”充当修饰连词，连接修饰语和中心语，可理解为虚化了的“来，去”和“地”。如：

樊哙侧其盾以撞。（《史记・项羽本纪》）〔樊哙侧过他的盾牌来撞击卫士。〕

木欣欣以向荣。（晋・陶渊明《归去来辞》）〔树木蓬勃地长势旺盛。〕

前例“以”连接动作行为的方式，后例“以”连接修饰的一种状态。这种用法在中古以后的对偶句中偶尔可见到。在现代汉语中已经消失。

上面所述，连词“以”的基本情况是，在上古有项职务。中古以后，在近代汉语中，它的职务多在消失，不断地分给其他连词担任。在现代汉语中，仅留下目的连词的部分用法，且只见于书面；“以”在现代汉语中作并列连词只是古代用法的历史残迹。“以”的基本职务发展到现代汉语，被确定为介词。“以”字用法的发展，表明连词的职务由兼任到分工，其用法逐渐单一，明确。